新聞網(wǎng)訊 近日，我校藥學(xué)院李文軍副教授團(tuán)隊(duì)在不對(duì)稱(chēng)有機(jī)催化領(lǐng)域取得重要進(jìn)展，相關(guān)研究成果以“Organocatalytic Enantioselective 1,12-Addition ofAlkynyl Biphenyl Quinone Methides Formed In Situ”為題發(fā)表在國(guó)際頂級(jí)期刊Angew. Chem. Int. Ed.2024, DOI: 10.1002/anie.202400143。我校為第一完成單位與通訊作者單位，我校2019級(jí)碩士生王興，南方科技大學(xué)博士生沈柏名和劉美文是共同第一作者。李文軍副教授，李鵬飛教授和余沛源教授為論文共同通訊作者。該工作得到了青年泰山學(xué)者項(xiàng)目、山東省自然科學(xué)基金等項(xiàng)目的資助。
亞甲基醌是一種廣泛存在于生物活性分子中的結(jié)構(gòu)單元，也是一類(lèi)合成許多天然產(chǎn)物的關(guān)鍵中間體。由于反應(yīng)活性高，亞甲基醌很容易與親核試劑發(fā)生反應(yīng)。特別是，對(duì)亞甲基位置進(jìn)攻將觸發(fā)其強(qiáng)烈的重芳構(gòu)化，使之很方便地合成帶有各種芐位取代基的苯酚衍生物。通過(guò)鄰亞甲基醌（o-QMs）或?qū)喖谆?em>p-QMs）的不對(duì)稱(chēng)共軛加成反應(yīng)可以高效實(shí)現(xiàn)α-官能團(tuán)化醇的立體選擇性親電烷基化反應(yīng)，為構(gòu)建復(fù)雜手性分子提供了新策略。相對(duì)而言，亞甲基和羰基鑲嵌在不同芳環(huán)的亞甲基醌中間體的不對(duì)稱(chēng)反應(yīng)報(bào)道非常少。
在前期工作基礎(chǔ)上（Org. Lett.2019,21,503;Org. Lett.2019,21,7415;Org. Chem. Front.2020,7, 3446;Org. Chem. Front.2021,8, 3469;Org. Lett.2022,24,4914;Org. Chem. Front.2023,10,3662;Adv. Synth. Catal.2024,366, 1078），青島大學(xué)李文軍、南方科技大學(xué)李鵬飛和余沛源合作發(fā)展了一種基于亞甲基聯(lián)苯醌（4,4'-BQMs）中間體的不對(duì)稱(chēng)1,12-共軛加成，實(shí)現(xiàn)了4-(4'-羥基苯基)芐醇的不對(duì)稱(chēng)親電烷基化反應(yīng)，高效、高對(duì)映選擇性地合成了一系列軸手性四取代聯(lián)烯。該策略不僅豐富了α-官能團(tuán)化醇的官能團(tuán)種類(lèi)，而且將不對(duì)稱(chēng)共軛加成反應(yīng)拓展到了立體選擇性1,12-共軛加成反應(yīng)。這一研究成果為該領(lǐng)域更加深入的研究提供了新的思路。
論文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/anie.202400143
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