新聞網(wǎng)訊 近日,化學(xué)化工學(xué)院劉人榮教授連續(xù)在國(guó)際頂級(jí)期刊J. Am. Chem. Soc.和Angew. Chem. Int. Ed.上發(fā)表題為“Enantioselective Synthesis of Nitrogen-Nitrogen Biaryl Atropisomers via Copper-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation Reaction(J. Am. Chem. Soc., doi.org/10.1021/jacs.1c07741)”和“Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Biaryls by Pd-Catalyzed Asymmetric Buchwald-Hartwig Amination(Angew. Chem. Int. Ed.DOI: 10.1002/anie.202108747)”的研究成果。論文第一作者分別為2019級(jí)碩士生王曉梅和2020級(jí)碩士生張鵬,2017級(jí)本科生張德冰和王鵬通過(guò)大學(xué)生創(chuàng)新項(xiàng)目參與部分實(shí)驗(yàn)研究;通訊作者為我院盧傳君博士和劉人榮教授,青島大學(xué)為唯一作者單位。
軸手性是手性的一種特殊形式,由于空間位阻或電子效應(yīng)導(dǎo)致共價(jià)鍵不能自由旋轉(zhuǎn)產(chǎn)生。軸手性骨架機(jī)構(gòu)廣泛存在于具有生物活性的天然產(chǎn)物以及藥物分子中,對(duì)于化合物的藥理活性、代謝性質(zhì)也有廣泛的影響。近年基于C–C鍵聯(lián)芳基軸手性化合物合成得到了深入研究,取得了飛速發(fā)展。然而,相對(duì)于C-C聯(lián)芳基骨架結(jié)構(gòu),N-C以及N-N軸手性分子對(duì)映選擇性合成仍然是非常具有挑戰(zhàn)性的難題。自上世紀(jì)1931年發(fā)現(xiàn)了N-N聯(lián)芳基骨架的軸手性分子至今,其對(duì)映選擇性合成始終尚未解決。劉人榮教授通過(guò)設(shè)計(jì)新的反應(yīng)模式,成功發(fā)展了N-N聯(lián)吡咯的去對(duì)稱(chēng)化反應(yīng)以及脒類(lèi)化合物的不對(duì)稱(chēng)Buchwald-Hartwig偶聯(lián)實(shí)現(xiàn)軸手性N-N以及N-C聯(lián)芳基骨架結(jié)構(gòu)構(gòu)筑,首次實(shí)現(xiàn)了N-N聯(lián)芳基骨架的對(duì)映選擇性合成以及氮芳基化構(gòu)建N-C軸手性聯(lián)芳基化合物,為軸手性化合物的合成提供了新的高效策略。該系列研究工作得到了山東省泰山學(xué)者青年專(zhuān)家項(xiàng)目和青島大學(xué)啟動(dòng)資金的資助。
具有代表性的N-N及N-C聯(lián)芳基軸手性天然產(chǎn)物以及藥物活性分子
目前,化學(xué)化工學(xué)院大力營(yíng)造“注重原創(chuàng)、追求卓越”的濃厚學(xué)術(shù)氛圍,堅(jiān)守“惟真惟實(shí)”的治學(xué)精神,做“真學(xué)問(wèn)”、“潛心研究、甘做冷板凳”,培育原創(chuàng)性、標(biāo)志性頂級(jí)學(xué)術(shù)成果,學(xué)院已在合成化學(xué)、(生命)分析化學(xué)、清潔能源、工業(yè)催化等方向形成研究特色。