新聞網(wǎng)訊 近日,青島大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院劉人榮教授在國(guó)際頂級(jí)期刊Angew. Chem. Int. Ed.上發(fā)表題為“Enantioselective Synthesis of N-N Bisindole Atropisomers” (Angew. Chem. Int. Ed. DOI:10.1002/anie.20221210)”的研究成果。論文第一作者為2020級(jí)碩士生張鵬,通訊作者為劉人榮教授和深圳先進(jìn)技術(shù)研究院的李英姿,青島大學(xué)為第一作者單位。
軸手性是手性的一種特殊形式,由于空間位阻和電子效應(yīng)導(dǎo)致共價(jià)鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生。近年來(lái),軸手性在不對(duì)稱(chēng)催化、天然產(chǎn)物、藥物開(kāi)發(fā)以及新材料合成中得到越來(lái)越廣泛的應(yīng)用。N-N軸手性作為軸手性家族中重要的一員,同樣廣泛存在于眾多的天然產(chǎn)物以及藥物活性分子中。然而,自1931年N-N軸手性發(fā)現(xiàn)以來(lái),其不對(duì)稱(chēng)構(gòu)建一直是一個(gè)巨大的挑戰(zhàn)。近日,青島大學(xué)劉人榮教授課題組繼2021年在國(guó)際上首次實(shí)現(xiàn)N-N軸手性不對(duì)稱(chēng)合成后(J. Am. Chem. Soc.2021,143, 15005),通過(guò)鈀催化從頭構(gòu)建吲哚策略首次實(shí)現(xiàn)了N-N聯(lián)吲哚軸手性化合物的不對(duì)稱(chēng)合成。該研究工作得到了山東省泰山學(xué)者青年專(zhuān)家項(xiàng)目和青島大學(xué)啟動(dòng)資金的資助。
這一重要成果是劉人榮教授團(tuán)隊(duì)在繼報(bào)道首例N-N軸手性不對(duì)稱(chēng)合成 (J. Am. Chem. Soc.2021,143, 15005)、首例不對(duì)稱(chēng)Buchwald-Hartwig偶聯(lián)構(gòu)筑C-N聯(lián)芳香軸手性 (Angew. Chem. Int. Ed. 2021,60, 21718) 之后,在軸手性領(lǐng)域取得的又一標(biāo)志性成果。